民国元年，林庚白在上海秘密组织“铁血铲除团”，以暗杀手段牵制清朝余孽。辛亥革命后，被推为众议院议员和非常国会秘书，“二次革命”失败后，浮沉宦海，初任参议院秘书，一度代理秘书长，时年方22岁。然而，乱象丛生的政坛，让他悲哀，深感失望。
抑郁之情累积于心中，难有宣泄之地。转而发愤为诗，师事同乡、晚清诗人石遗老人陈衍。林庚白才情喷发，思想新颖，诗风直追唐朝李商隐。加入南社，成为南社健将。与柳亚子、郑孝胥等过从甚密，诗词酬唱。有“中国一代诗人”之誉。少年轻狂，看不起后来当了汉奸的同乡郑孝胥，直斥“孝胥诗情感多虚伪”。1933年，创办诗刊《长风》时，放言：“十年前论今人诗，郑孝胥第一，我第二。倘现在以古今人来比论，那么我第一，杜甫第二，孝胥还谈不上。”性情狂傲，自诩“诗狂”。
林庚白多才多艺，真诚爱国。“九一八”事变后，坚称：“不打倭寇，中国的命运一定就完了。”抗日战争全面爆发后，林庚白夜以继日，撰写《抗日罪言》，对抗战前途充满胜利信心。且独具慧眼，看到了中国共产党的抗日是希望所在。曾赋诗《书〈中国共产党宣言〉后》七律一首，称“欲持吉语告朋俦”。1938年写了《寄延安毛泽东先生》七律一首，称“湖南人物能开国，况出山川百战余”。认定毛泽东是个伟大的人物，能拯救中国于水火之中。亦师亦友的柳亚子一向推崇林诗，评说他的诗“理想瑰奇而魅力雄厚”、“思想颇前进”，十分中肯。其创作诗文很多，先后编校《庚白诗存》、《庚白诗词集》，还著有《孑楼随笔》、《孑楼诗词话》等等。
林庚白风流倜傥，他对爱情的不渝追求，也为人津津乐道。曾赋诗自许：中年不用美丰仪，却喜心情似小儿。18岁时在姐姐的安排下成婚，1931年离婚后追求的多是民国名媛，如张荔英、陆小曼、唐瑛等，追求过电影明星王莹，还与民国政府铁道部女职员张璧恋爱，以诗寄情，风流韵事轰动一时。据说还追求过同乡林长民的女儿林徽因、前辈柳亚子的女儿柳无垢。可落花有意、流水无情，均无结果。直到1937年40岁时，才娶了林徽因的堂妹、年仅20的才女、诗人林北丽为妻。恋爱激发了才情，林庚白诗词创作上了一个高峰。同时放胆写艳词，获讥于世，终不悔。
林庚白一生从政写诗，却以命相之学名满天下，著《人鉴·命理存验》一书。预言章士钊入阁、林白水横死、孙传芳入浙、廖仲恺死于非命等，时人评曰“皆言之确凿如响斯应”。但这应是乱世文人避祸之术，昔祢衡佯疯、刘伶嗜酒、陈寅恪“闭口作哑”皆然。《人鉴·命理存验》鉴人百余，其中的失误，无人提及。林庚白关心时政，借看相、算命，浇胸中块垒，激扬民气。最著名的例子是，袁世凯倒行逆施，悍然称帝。他借排八字而评判：“项城(袁世凯)寿命将终，那些弹冠相庆者，徒以冰山为泰山”，警告投靠的人，袁只是“冰山”，振聋发聩，其用心至苦。
有了“神算”、“诗怪”这样的护身符，林庚白更是玩世不恭，游戏人间;嬉笑怒骂，皆成文章。且“每算一命，须致百金”，收入十分可观。替同乡黄濬、梁鸿志算命，说一人在半年之内，必有大凶。另一人“将来非明正典刑不可”。后来黄濬因向日本人送情报而伏法。梁鸿志成为大汉奸，抗战胜利后被枪毙。对于介绍他加入同盟会的汪精卫，林庚白也毫不留情，咒他过了60岁，便难逃大厄。汪精卫走狗梅思平请林庚白排八字，梅思平为人卑污，“诗怪”趁机嘲弄，当时，上海正有某女法官因贪赃案发，秽名远播，他便笑言：“照你的八字排来，你的命恰和某女法官一模一样。”梅思平大惭。
占卜算命与求神拜佛同理，“心诚则灵”，有以此敛财的，但不可当真。林庚白长期沉湎竟自迷其中，终于酿成悲剧。1941年，林庚白在重庆当立法委员，坚持抗战。他多次推演自己的八字，45岁有一大劫，深信不疑。当时重庆时常遭到日军空袭，为避劫趋吉，林庚白与妻子移居香港。孰料抵港刚十日，太平洋战争爆发，不幸在尖沙嘴被一群日军射杀。
近年来，经专家学者考证，林庚白是日军为了震慑在港的爱国人士而蓄意谋杀的。中国近代政坛、诗坛的一颗耀眼的明星从此陨落。